કારકિર્દીની પ્રથમ ફિલ્મ સુપરહિટ આપીને પિતાને કરજમાંથી મુક્તી અપાવી હતી

રિશી કપૂરે  પિતા રાજ કપૂરની ફિલ્મ બોબીથી કારકિર્દીની શરૂઆત કરી હતી. આ ફિલ્મમાં તેની સાથે ડિમ્પલ કાપડિયાએ જોડી જમાવી હતી જે વખતે તે ફક્ત ૧૬ વરસની હતી. રાજ કપૂરે પોતાના પુત્ર રિશીને લોન્ચ કરવા માટે ડિમ્પલની સાથે તેની જોડી બનાવી હતી.બોબી ફિલ્મ વાસ્તવમાં પહેલી ટીનએજ લવ સ્ટોરી હતી. આ ફિલ્મમાં તેને ડેબ્યુ એવોર્ડ મળ્યો હતો. 

બોબી સુપરડુપર હિટ ફિલ્મ સાબિત થઇ હતી. આ ફિલ્મ રિલીઝ થયા પછી એક અફવા ચગી હતી કે ડિમ્પલ, રાજ કપૂર અને નરગિસની પુત્રી હતી. રાજ કપૂરનો અને નરગિસનો પ્રેમ જગજાહેર હતો. 

૧૯૭૦માં રાજ કપૂરે પોતાનો ડ્રીમ પ્રોજેક્ટ મેરા નામ જોકર લઇને આવ્યા હતા પરંતુ આ ફિલ્મ બોક્સ ઓફિસ પર નિષ્ફળ ગઇ હતી. વાસ્તવમાં આ ફિલ્મને પૂરા કરવામાં પાંચ-છ વરસ લાગી ગયા હતા પરિણામે રાજ કપૂરને પત્ની ના ઘરેણા વેંચવાનો સમયઆવી ગયો હતો. કપૂર પરિવાર કરજમાં ડૂબી ગયો હતો. રાજ કપૂરે કરજમાથી બહાર આવવા માટે પુત્ર રિશીને બોબીમાં લોન્ચ કર્યો અને ફિલ્મ જબરદસ્ત હિટ થઇ. આ પછી રાજ કપૂરના દિવસો ફરી ગયા. બોબી ફિલ્મની લોકપ્રિયતા ેટલી હતી કે નાના ગામડા અને શહેરોના થિયેટરો સુધી પહોંચવા વિશેષ બસો દોડાવામાં આવી હતી જેને બોબી બસ કહેવામાં આવતું. 

એક વાત એવીપણ હતી કે રાજ કપૂર દેવામાં ડુબી ગયો હોવાથી ટોચના સ્ટારને મહેનતાણું આપવાની તેની આર્થિક સ્થિતિ હતી. કહેવાય છે કે, એક ટોચના સ્ટારે તેની સાથે કામ કરવાની ના પાડી દીધી હતી. જોકે અન્ય અભિનેતાઓએ ફી વગર કા મકરવાની તૈયારી દર્શાવી હતી પરંતુ રાજ કપૂરે પછીથી પુત્રને જ લોન્ચ કરવાનો નિર્ણય લીધો હતો.